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Lithium hydroxide, monohydrate → 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

HRID 588416
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588416
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7](=[O:24])[NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([N:15]=[C:16]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[N:17]=3)[CH:14]=2)=[C:5]([C:25]([O:27]CC)=[O:26])[CH:4]=[N:3]1.O.[OH-].[Li+]>CO.O>[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7](=[O:24])[NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([N:15]=[C:16]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[N:17]=3)[CH:14]=2)=[C:5]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH:4]=[N:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 89464100ethyl 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 715375761-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acidAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate (480 mg, 1.23 mmol) and lithium hydroxide hydrate (155 mg, 3.69 mmol) in methanol (10 ml) and water (3.0 ml) was stirred for 18 hours at 25° C. The solvent was evaporated, the residue was diluted with water and the solution was acidified with hydrochloric acid to pH=0, the precipitated solid was collected, washed with water and dried in vacuo affording 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (435 mg, 98%) as light brown solid. Mp.: 259° C. MS: m/z=361.2 (M−H+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionthe residue was diluted with water
  3. customthe precipitated solid was collected
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c164524cee7c4f78a59679f1ca771c83
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227970B2

Notizen zur Reaktion

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