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Hydrochloric Acid → 2-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)acetic acid

HRID 588891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588891
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[Cl:11])[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH2:12][C:13]([O:15]CC)=[O:14].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[Cl:11])[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 90460711HCID 90460711, Verbindung

Produkt 1

HCID 134194872-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)acetic acidAusbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
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HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)acetate (120 mg, 0.44 mmol), LiOH (90 mg, 2.20 mmol) in THF (3 mL) and H2O (1 mL) was stirred at RT for 16 h. The solution was poured into water, adjusted pH to 3-4 with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford the desired product (90 mg, 84.5% yield) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-502ec2f94f184ffabb4eb5afae96a2e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227978B2

Notizen zur Reaktion

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