StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium periodate → HCID 90409434, Verbindung

HRID 589114
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589114
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[C:16]3[O:15][CH2:14][C@H:13]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=4)[N:12]4[C:23](=[O:25])[NH:24][C:10]([C:11]=34)=[C:9]([CH:26]=C)[CH:8]=2)=[C:5]([CH3:28])[O:4][N:3]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:30].[Na+]>O.O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[C:16]3[O:15][CH2:14][C@H:13]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=4)[N:12]4[C:23](=[O:25])[NH:24][C:10]([C:11]=34)=[C:9]([CH:26]=[O:30])[CH:8]=2)=[C:5]([CH3:28])[O:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 90409751HCID 90409751, Verbindung

Produkt 1

HCID 90409434HCID 90409434, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (4S)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-pyridin-2-yl-9-vinyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2(1H)-one (1690 mg, 4.51 mmol) in water (7.8 mL) and tetrahydrofuran (104 mL) was treated with sodium metaperiodate (2.90 g, 13.5 mmol) and heated at 60° C. for 1 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated to give the crude product. Purification by flash column chromatography (50% ethyl acetate/hexanes to 100% ethyl acetate/hexanes) gave the desired product (0.797 g, 47%) as a single enantiomer. LCMS calculated for C20H17N4O4 (M+H)+: m/z=377.1. found: 376.9.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product
  6. customPurification by flash column chromatography (50% ethyl acetate/hexanes to 100% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a721cb0c3e594fe19bb9130f8e3504bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227985B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion