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Aniline → 4-{4-[3-(4-Dimethylamino-benzoylamino)-5-fluoro-2-methyl-phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid dimethylamide

HRID 589491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589491
NC1C=CC=CC=1.[CH3:8][N:9]([CH3:36])[C:10]([N:12]1[CH2:17][CH:16]=[C:15]([C:18]2[NH:35][C:21]3[N:22]=[CH:23][N:24]=[C:25]([C:26]4[CH:31]=[C:30]([F:32])[CH:29]=[C:28]([NH2:33])[C:27]=4[CH3:34])[C:20]=3[CH:19]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11].CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:46][N:47]([CH3:57])[C:48]1[CH:56]=[CH:55][C:51]([C:52](Cl)=[O:53])=[CH:50][CH:49]=1>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:36][N:9]([CH3:8])[C:10]([N:12]1[CH2:13][CH:14]=[C:15]([C:18]2[NH:35][C:21]3[N:22]=[CH:23][N:24]=[C:25]([C:26]4[CH:31]=[C:30]([F:32])[CH:29]=[C:28]([NH:33][C:52](=[O:53])[C:51]5[CH:50]=[CH:49][C:48]([N:47]([CH3:46])[CH3:57])=[CH:56][CH:55]=5)[C:27]=4[CH3:34])[C:20]=3[CH:19]=2)[CH2:16][CH2:17]1)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 44007824-(Dimethylamino)benzoyl chlorideHCID 867309834-[4-(3-Amino-5-fluoro-2-methyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid dimethylamide

Produkt 1

HCID 71230911
4-{4-[3-(4-Dimethylamino-benzoylamino)-5-fluoro-2-methyl-phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid dimethylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 21875418Pyridine methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of aniline Intermediate 6 (84 mg, 0.213 mmol) in DCM/pyridine (2:1, 30 ml) were added DIPEA (0.372 ml, 2.13 mmol), 4-dimethylaminobenzoyl chloride (43 mg, 0.234 mmol), and DMAP (2.6 mg, 0.021 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 75 hrs. The solvents were removed in vacuo and the resulting mixture was purified by reversed phase HPLC (MeCN/H2O) to afford Example 15.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed in vacuo
  2. customthe resulting mixture was purified by reversed phase HPLC (MeCN/H2O)
  3. customto afford Example 15

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aaee8eeac4e4474d826b1d814f3c5335
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233111B2

Notizen zur Reaktion

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