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Water → 2-(Cyclobutyloxy)-8-(methyloxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

HRID 590468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590468
Br[C:2]1[N:3]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:18]2)[C:4]2[C:9]([N:10]=1)=[C:8]([NH2:11])[N:7]=[C:6]([O:12][CH:13]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)[N:5]=2.C[O-].[Na+].[C:26](OCC)(=[O:28])C.O>CO>[CH:13]1([O:12][C:6]2[N:5]=[C:4]3[C:9]([N:10]=[C:2]([O:28][CH3:26])[N:3]3[CH:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:18]3)=[C:8]([NH2:11])[N:7]=2)[CH2:16][CH2:15][CH2:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 592526428-Bromo-2-(cyclobutyloxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Produkt 1

HCID 592526012-(Cyclobutyloxy)-8-(methyloxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
67 °C

Versuchsvorschrift

8-Bromo-2-(cyclobutyloxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine (1.79 g, 4.86 mmol) was dissolved in anhydrous methanol (25 ml) and 25% sodium methoxide in methanol (2.274 ml, 9.72 mmol) was added under nitrogen. The mixture was heated at 67° C. for 24 hours and then cooled to room temperature. Ethyl acetate and water were added and the layers separated. The aqueous layer was extracted twice more with ethyl acetate, and the organic extracts were combined, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated to give the title compound as a cream foam (1.27 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customthe layers separated
  3. extractionThe aqueous layer was extracted twice more with ethyl acetate
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d95ecca2d3144e4917554802ad24dfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233962B2

Notizen zur Reaktion

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