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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 89767940, Verbindung

HRID 591481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591481
Cl[C:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])=[CH:10][C:5]=2[S:4][C:3]=1[C:21]([NH2:23])=[O:22].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C(N)(=[S:37])C>CN(C=O)C.Cl>[Cl:20][C:14]1[CH:15]=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=[CH:18][C:13]=1[CH2:12][O:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]2[C:2]([SH:37])=[C:3]([C:21]([NH2:23])=[O:22])[S:4][C:5]=2[CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 2723949ThioacetamideHCID 89767843HCID 89767843, Verbindung

Produkt 1

HCID 89767940HCID 89767940, VerbindungAusbeute 21,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-chloro-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophene-2-carboxamide (193.6 mg) in DMF (dry) (2.5 mL) were added DBU (0.225 mL) and thioacetamide (113 mg). The mixture was stirred at 80° C. for 5.5 h. After cooling, the mixture was diluted with 1N HCl and extracted with EtOAc. The combined organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The precipitate was washed with hexane and THF to give the title compound (41.6 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layer was washed successively with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe precipitate was washed with hexane and THF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83f6ddd1d5ad4db1ae251e0d95572eb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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