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p-Toluenesulfonic acid → 2-(4-(4-Isopropylpiperazin-1-yl)phenyl)-8-methoxyquinazolin-4(3H)-one

HRID 591651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591651
[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH:14]=O)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2].OS([O-])=O.[Na+].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[NH2:34][C:35]1[C:43]([O:44][CH3:45])=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:36]=1[C:37]([NH2:39])=[O:38]>CC(N(C)C)=O.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]3[NH:39][C:37](=[O:38])[C:36]4[C:35](=[C:43]([O:44][CH3:45])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=4)[N:34]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 20522144-(4-Isopropylpiperazin-1-yl)benzaldehydeHCID 185365712-Amino-3-methoxybenzamideHCID 23665763Sodium Bisulfite

Produkt 1

HCID 1359391202-(4-(4-Isopropylpiperazin-1-yl)phenyl)-8-methoxyquinazolin-4(3H)-oneAusbeute 15,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)benzaldehyde (0.562 g, 2.40 mmol), NaHSO3 (0.310 g, 2.90 mmol), and p-TsOH (0.046 g, 0.24 mmol) was added to a solution of 2-amino-3-methoxybenzamide (0.400 g, 2.40 mmol) in DMA (15 mL). The reaction was stirred at 120° C. overnight. The mixture was diluted with H2O and saturated NaHCO3 and extracted with CH2Cl2. The organics were washed with brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica gel eluting with 0% to 10% MeOH/CH2Cl2 afforded the title compound (0.140 g, 15%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.27 (s, 1H), 8.10 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.64-7.70 (m, 1H), 7.31-7.39 (m, 2H), 7.03 (d, J=9.1 Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.27-3.32 (m, 4H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.56-2.59 (m, 4H), 1.00 (d, J=6.6 Hz, 6H). ESI MS m/z 379 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. washThe organics were washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography on silica gel eluting with 0% to 10% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e0a8c79472a44e3bd3b2a802f527031
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

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