StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

p-Toluenesulfonic acid → HCID 135939122, Verbindung

HRID 591656
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591656
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.[NH2:22][C:23]1[CH:31]=[C:30]([O:32][CH3:33])[CH:29]=[C:28]([O:34][CH3:35])[C:24]=1[C:25]([NH2:27])=[O:26].OS([O-])=O.[Na+].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(N(C)C)=O.O>[CH3:35][O:34][C:28]1[CH:29]=[C:30]([O:32][CH3:33])[CH:31]=[C:23]2[C:24]=1[C:25](=[O:26])[NH:27][C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]3[CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH2:11][CH2:10]3)=[CH:5][CH:4]=1)=[N:22]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 203490162-Amino-4,6-dimethoxybenzamideHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 86662023N-(1-(4-formylphenyl)piperidin-4-yl)-N-isopropylacetamide

Produkt 1

HCID 135939122HCID 135939122, VerbindungAusbeute 20,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
155 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-(4-formylphenyl)piperidin-4-yl)-N-isopropylacetamide (0.300 g, 1.04 mmol) in DMA (10 mL) was added 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide (0.204 g, 1.04 mmol), NaHSO3 (0.129 g, 1.24 mmol) and p-TsOH (0.019 g, 0.10 mmol). The resulting solution was heated to 155° C. overnight and then cooled to room temperature. The solution was diluted with water, extracted with CH2Cl2, washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The material was purified by flash chromatography on silica gel eluting, with 30% to 100% of 92:7:1 CHCl3/MeOH/concentrated NH4OH in CH2Cl2, to afford the title compound (0.100 g, 20%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): mixture of rotamers δ 11.66 (s, 1H), 8.07 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.89-7.15 (m, 2H), 6.67 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 3.90-4.11 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.80-3.02 (m, 2H), 2.39-2.66 (m, 1H), 1.92-2.06 (m, 3H), 1.63-1.82 (m, 2H), 1.32-1.47 (m, 1H), 1.21-1.32 (m, 3H), 1.08-1.21 (m, 4H). ESI MS m/z 463 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe material was purified by flash chromatography on silica gel eluting, with 30% to 100% of 92:7:1 CHCl3/MeOH/concentrated NH4OH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d488a2be768146a7a2ad178a35481e57
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion