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Water → 5,5-dimethyl-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylic acid

HRID 593047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 593047
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[CH2:14][C:5]2[S:6][C:7]([C:9]([O:11]CC)=[O:10])=[CH:8][C:4]=2[CH2:3]1.O.[OH-].[Li+]>CC(O)C.O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[CH2:14][C:5]2[S:6][C:7]([C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:8][C:4]=2[CH2:3]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58043720Ethyl 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 580439285,5-dimethyl-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylic acidAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 282c (16.0 g, 71.0 mmol) in propan-2-ol (200 mL), tetrahydrofuran (200 mL), and water (200 mL) was added lithium hydroxide (6.82 g, 284 mmol). The reaction mixture was heated at 65° C. for 5 h. The organic solvents were removed under reduced pressure. The pH of the residue was adjusted to 1.0 with hydrochloride acid (12M). The precipitate was collected by filtration and dried in vacuo to afford 282d (12.0 g, 86%) as white solid. MS-ESI: [M+H]+ 196.9

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvents were removed under reduced pressure
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c966061814434b098aacf8173811fc2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238655B2

Notizen zur Reaktion

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