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Hydrochloric Acid → Ammonium Hydroxide

HRID 593517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 593517
[I-].[Li+].C([O:5][C:6](=[O:33])[C:7]1[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([CH2:14][N:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([Cl:24])=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]([CH3:25])=[C:16]2[C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:32])C.Cl>N1C(C)=CC=CC=1C>[NH4+:15].[OH-:5].[CH3:13][C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH2:14][N:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([Cl:24])=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]([CH3:25])=[C:16]2[C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:9]=[C:8]([CH3:32])[C:7]=1[C:6]([OH:33])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66321Lithium iodideHCID 582156242,6-Dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester

Produkt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideAusbeute 0,1 %HCID 582155892,6-Dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 79372,6-LutidineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a refluxing solution of lithium iodide (0.218 g, 1.626 mmol) in 2,6-lutidine (5 mL) is added 2,6-dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester (0.176 g, 0.407 mmol). The reaction is refluxed overnight. It is cooled to room temperature, acidified to pH 1 using 1M aqueous HCl solution and extracted with dichloromethane. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by reverse phase HPLC with Xbridge Shield RP18 column and a 0.1% aqueous NH4OH in acetonitrile gradient to afford 2,6-dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid as a solid. 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 2.22 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.49 (s, 2H), 7.15 (dd, J=8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.51-7.57 (m, 1H), 7.61 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.81 (dt, J=8.1, 2.0, 1.8 Hz, 1H), 8.58 (d, J=1.3 Hz, 1H), 8.61 (dd, J=4.9, 1.6 Hz, 1H). HRMS (ESI) m/z 405.1379 [(M+H)+ Calcd for C24H21ClN2O2: 405.1370].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is refluxed overnight
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by reverse phase HPLC with Xbridge Shield RP18 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10fe19f01953441e80f57b183bb56a2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242963B2

Notizen zur Reaktion

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