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(2-(4-Methylthiazol-2-yl)pyridin-4-yl)methanol → 2-(4-Methylthiazol-2-yl)isonicotinaldehyde

HRID 594293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594293
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([CH2:13][OH:14])[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[S:5][CH:6]=1>ClCCCl.O=[Mn]=O>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH:13]=[O:14])[S:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69083230(2-(4-Methylthiazol-2-yl)pyridin-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 866956192-(4-Methylthiazol-2-yl)isonicotinaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2-(4-methylthiazol-2-yl)pyridin-4-yl)methanol (750 mg; 3.64 mmol) in anh. DCE (40 ml) was treated with MnO2 (1.581 g; 18.20 mmol), and the resulting mixture was heated at reflux, under nitrogen, for 1.5 h. After cooling to rt, the resulting reaction mixture was filtered over celite, and the separated solids were washed with DCM. The filtrate was concentrated to dryness under reduced pressure giving 2-(4-methylthiazol-2-yl)isonicotinaldehyde as an off-white solid. LC-MS (conditions A): tR=0.64 min.; [M+H]+: 205.04 g/mol.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was heated
  2. temperatureat reflux, under nitrogen, for 1.5 h
  3. customthe resulting reaction mixture
  4. filtrationwas filtered over celite
  5. washthe separated solids were washed with DCM
  6. concentrationThe filtrate was concentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-984b2cad35f944ea8766820f9c0eb8f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

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