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Acetic Acid → methyl (2S)-3-[4-(3-{[4-(1-fluoroethyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-hydroxypropanoate

HRID 595151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595151
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH:8]([F:10])[CH3:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(O)(=O)C.[NH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:23]2[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:28][C@H:29]([OH:34])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:27]=2)[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=1>O1CCOCC1.O>[F:10][CH:8]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:28][C@H:29]([OH:34])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:27]=3)[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=2)[N:7]=1)[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 866582372-Chloro-4-(1-fluoroethyl)pyrimidineHCID 118216456methyl (2S)-3-[4-(3-amino-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-hydroxypropanoate

Produkt 1

HCID 118216465methyl (2S)-3-[4-(3-{[4-(1-fluoroethyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-hydroxypropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

2-Chloro-4-(1-fluoroethyl)pyrimidine (58 mg, 0.36 mmol) and acetic acid (0.022 mL, 0.38 mmol) were added to an oven-dried flask containing methyl (2S)-3-[4-(3-amino-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-hydroxypropanoate (100 mg, 0.36 mmol) in dioxane (1.2 mL). The mixture was stirred for 3 hours at 120° C. then cooled to room temperature, diluted with water, and extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (2 to 100% EtOAc/hexanes) to afford methyl (2S)-3-[4-(3-{[4-(1-fluoroethyl)pyrimidin-2-yl]amino}-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-hydroxypropanoate. MS ESI calcd. for C20H23FN5O3 [M+H]+ 400. found 400.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (3×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (2 to 100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5906c11644c452f8e73e3b26b4ab783
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242984B2

Notizen zur Reaktion

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