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Potassium Carbonate → HCID 123313880, Verbindung

HRID 595206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595206
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[N:11][NH:12][CH:13]=2)[O:3]1.Cl[CH:16]([C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:21]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)[CH3:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CN(C=O)C.O>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:13]=[N:12][N:11]([CH:16]([C:18]3[CH:27]=[CH:26][C:21]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=3)[CH3:17])[CH:10]=2)[O:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 22399805479625-83-7

Produkt 1

HCID 123313880HCID 123313880, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (0.20 g, 1.0 mmol), methyl 4-(1-chloroethyl)benzoate (0.2 g, 1.0 mmol), potassium carbonate (0.28 g, 2.0 mmol), and 18-crown-6 (3 mg) in DMF (5 mL) was stirred at 80° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to afford methyl 4-{1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]ethyl}benzoate, which was used in next step without purification. MS ESI calc'd. for C19H26BN2O4 [M+H]+ 357. found 357.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-621e003252ab4f8ab7fbf286f57de0d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242984B2

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