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Triethylamine → [1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl]methyl methanesulfonate

HRID 595214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595214
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].C(N(CC)CC)C.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:28]=[CH:27][C:16]=1[CH2:17][N:18]1[CH2:22][C:21]([CH2:24][OH:25])([CH3:23])[CH2:20][C:19]1=[O:26]>C(Cl)Cl.O>[CH3:1][S:2]([O:25][CH2:24][C:21]1([CH3:23])[CH2:20][C:19](=[O:26])[N:18]([CH2:17][C:16]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[CH:30][C:15]=2[O:14][CH3:13])[CH2:22]1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 1317345741-(2,4-Dimethoxybenzyl)-4-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 118208667[1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl]methyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (305 mg, 2.65 mmol) and triethylamine (540 mg, 5.35 mmol) were added to a solution of 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one (500 mg, 1.75 mmol) in DCM (5 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours and then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/petroleum ether) to give [1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl]methyl methanesulfonate. MS ESI calc'd. for C16H24NO6S [M+H]+ 358. found 358. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.15 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.46-6.44 (m, 2H), 4.41 (s, 2H), 4.02-3.96 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.22 (d, J=6.4 Hz, 1H), 2.99-2.95 (m, 4H), 2.41 (d, J=16.8 Hz, 1H), 2.24 (d, J=16.8 Hz, 1H), 1.19 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b5441032e994be9a183dd67b045f3ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242984B2

Notizen zur Reaktion

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