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Acetonitrile → Iminodicarbonsaure

HRID 596017
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596017
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:15]2[CH:27]=[CH:26][C:18]([C:19]([O:21]C(C)(C)C)=[O:20])=[C:17]([F:28])[CH:16]=2)=[N:4][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][N:7]=1.CC([O:33][C:34]([O:36][C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])=O)(C)C.C(#[N:46])C>CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:34]([NH:46][C:19]([OH:21])=[O:20])([OH:36])=[O:33].[C:40]([O:39][C:37]([NH:1][C:2]1[C:3]([C:15]2[CH:27]=[CH:26][C:18]([C:19]([O-:21])=[O:20])=[C:17]([F:28])[CH:16]=2)=[N:4][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][N:7]=1)=[O:38])([CH3:41])([CH3:42])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 118045455Tert-butyl 4-(3-amino-6-(4-oxocyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate

Produkt 2

HCID 13267551IminodicarbonsaureHCID 1317346144-(3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(4-oxocyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(3-amino-6-(4-oxocyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate (3 g, 7.78 mmol) in acetonitrile (130 mL) was added Boc2O (6.33 mL, 27.2 mmol) and DMAP (0.048 g, 0.389 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. After volatile materials were removed on rotavap under reduced pressure, the crude product was purified by flash chromatography eluting with 0-50% of EtOAc/heptane to provide imidodicarbonic acid, 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(4-oxocyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl) ester (4.34 g, 7.41 mmol, 95%). LCMS (m/z): 586.5 (MH+), 1.24 min; 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 8.52-8.41 (m, 1H), 7.97 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.61-7.44 (m, 2H), 3.46-3.30 (m, 1H), 2.68-2.52 (m, 4H), 2.38 (dd, J=3.0, 13.7 Hz, 2H), 2.28-2.10 (m, 2H), 1.69-1.61 (m, 9H), 1.42-1.29 (m, 18H).

Aufarbeitung

  1. customAfter volatile materials were removed on rotavap under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 0-50% of EtOAc/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86e82dabe5a84bb0b2390972d3e42716
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

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