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Sulfuric Acid → HCID 20326662, Verbindung

HRID 596171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596171
[C:1]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[O:8][CH2:7][CH2:6]1)#[N:2].[Cl-:24].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].S(=O)(=O)(O)O>C(OCC)C.O>[ClH:24].[ClH:24].[NH2:2][CH2:1][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[O:8][CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 20326631HCID 20326631, VerbindungHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 20326662HCID 20326662, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3.06 g of 4-(2-cyanoethyl)-7,7-diphenyl-hexahydro-1,4-oxazepine are added portionwise to the suspension prepared by combining the solution of 1.33 g of anhydrous aluminum chloride in 30 ml of diethyl ether with that of 0.38 g of lithium aluminum hydride in 30 ml of diethyl ether while stirring and cooling with an ice-bath. The mixture is allowed to warm up to room temperature, stirred for 5 1/2 hours and cooled again to 0°-5°. Thereupon 5 ml of water and 15 ml of 3N aqueous sulfuric acid are added and the organic layer extracted with 3N aqueous sulfuric acid. The aqueous layers are combined, made basic with concentrated aqueous sodium hydroxide and the mixture extracted four times with 15 ml of diethyl ether each. The extract is dried, filtered and evaporated. The residue is taken up in ethanol and the solution acidified with ethereal hydrogen chloride, to yield the 4-(3-aminopropyl)-7,7-diphenyl-hexahydro-1,4-oxazepine dihydrochloride melting at 190°-192° with decomposition.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperaturecooling with an ice-bath
  3. stirringstirred for 5 1/2 hours
  4. temperaturecooled again to 0°-5°
  5. extractionthe organic layer extracted with 3N aqueous sulfuric acid
  6. extractionthe mixture extracted four times with 15 ml of diethyl ether each
  7. customThe extract is dried
  8. filtrationfiltered
  9. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-735061efe95b4db793efb7d3103e2486
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04010166

Notizen zur Reaktion

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