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Dimethyl Sulfoxide → HCID 21448660, Verbindung

HRID 596824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596824
[C:1]([C:3]1([CH2:19][CH2:20]Br)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:4]1=2)#[N:2].[ClH:22].[CH:23]12[CH2:30][CH2:29][CH:26]([CH2:27][CH2:28]1)[CH2:25][NH:24]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CS(C)=O>C(OCC)C.C(Cl)Cl.C(O)(C)C.O>[ClH:22].[C:1]([C:3]1([CH2:19][CH2:20][N:24]2[CH2:25][CH:26]3[CH2:29][CH2:30][CH:23]2[CH2:28][CH2:27]3)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:4]1=2)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2144866212-Cyano-12-(2-bromoethyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cycloocteneHCID 219848442-Azabicyclo[2.2.2]octane hydrochloride

Produkt 1

HCID 21448660HCID 21448660, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3.1 Parts 12-cyano-12-(2-bromoethyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene, 1.8 parts 2-azabicyclo[2.2.2]octane hydrochloride, 1.8 parts potassium carbonate, 44 parts dimethylsulfoxide and 10 parts water are combined, heated at 100° C. for about 4 hours, and then poured into an ice-water mixture. The resulting gummy precipitate is dissolved in a mixture of ethyl ether and methylene chloride. The organic phase is separated, washed three times with water, dried with sodium sulfate, filtered, and the solvents removed to leave an oil. This oil is dissolved with a solution of HC1 in isopropanol, and precipitated with ethyl ether to give 12-cyano12-[2-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)ethyl]-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene hydrochloride. This compound is represented by the following structural formula. ##STR17##

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. washwashed three times with water
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvents removed
  6. customto leave an oil
  7. customprecipitated with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-daee9cc1d34847c199d396dac081de17
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04012393

Notizen zur Reaktion

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