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Lithium Hydroxide → 3-(N-methyl-N-(2-morpholinoethyl)-sulfamoyl)thiophene-2-carboxylic acid

HRID 59744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59744
[CH3:1][N:2]([CH2:15][CH2:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]1)[S:3]([C:6]1[CH:10]=[CH:9][S:8][C:7]=1[C:11]([O:13]C)=[O:12])(=[O:5])=[O:4].C1COCC1.[OH-].[Li+]>O>[CH3:1][N:2]([CH2:15][CH2:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]1)[S:3]([C:6]1[CH:10]=[CH:9][S:8][C:7]=1[C:11]([OH:13])=[O:12])(=[O:5])=[O:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 86703847methyl 3-(N-methyl-N-(2-morpholinoethyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 867038483-(N-methyl-N-(2-morpholinoethyl)-sulfamoyl)thiophene-2-carboxylic acidAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(N-methyl-N-(2-morpholinoethyl)sulfamoyl)-thiophene-2-carboxylate (Int. 47) (510 mg, 1.464 mmol) in a 1:1 mixture of THF and H2O, lithium hydroxide (351 mg, 14.64 mmol) was added, and the mixture was stirred at RT overnight. The organic solvent was evaporated and the aqueous residue was acidified with 2N HCl (pH=7); the precipitate was collected by filtration affording 3-(N-methyl-N-(2-morpholinoethyl)-sulfamoyl)thiophene-2-carboxylic acid (Int. 48) (410 mg, 1.226 mmol, MS/ESI+334.9 [MH]+).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe organic solvent was evaporated
  3. filtrationthe precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d2ad349bc04497f86566dd48e2360a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440954B2

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