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Methane → 1-[7-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol

HRID 598034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598034
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([NH:20][CH2:21][C:22]([OH:25])([CH3:24])[CH3:23])=[C:8]([NH:13][C:14](=O)[CH2:15][CH2:16][O:17][CH3:18])[CH:9]=[N:10]2)=[N:5][CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.C>C(Cl)(Cl)Cl.CO.C(O)C>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][C:6]2[C:7]3[N:20]([CH2:21][C:22]([CH3:24])([OH:25])[CH3:23])[C:14]([CH2:15][CH2:16][O:17][CH3:18])=[N:13][C:8]=3[CH:9]=[N:10][C:11]=2[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 297MethaneHCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67052276N-{7-bromo-4-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino][1,5]naphthyridin-3-yl}-3-methoxypropionamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 670525301-[7-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl]-2-methylpropan-2-olAusbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 21584188Chloroform methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-{7-bromo-4-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino][1,5]naphthyridin-3-yl}-3-methoxypropionamide hydrochloride (60.00 g, 138 mmol), potassium carbonate (60 g), water (300 mL), and ethanol (900 mL) was heated at reflux for 16 hours and then concentrated under reduced pressure. The precipitated solid was isolated by filtration, washed sequentially with water and methanol, and dried to provide a brown solid. This material was dissolved in a 3/1 mixture of chloroform/methanol and decolorized with activated charcoal to provide 38.5 g of 1-[7-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol as a white solid, mp 125° C. Anal. calcd for C16H19BrN4O2: % C, 50.67; % H, 5.05; % N, 14.77; Found: % C, 50.86; % H 4.94; % N, 15.01.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe precipitated solid was isolated by filtration
  5. washwashed sequentially with water and methanol
  6. customdried
  7. customto provide a brown solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8d15552fb994b4aa9f9580d693a6a65
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897609B2

Notizen zur Reaktion

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