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Water → HCID 58970690, Verbindung

HRID 598044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598044
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[N:12]=[C:13]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH3:27])[N:14]([CH2:15][C:16]([NH:19][S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])([CH3:18])[CH3:17])[C:10]=2[C:9]2[N:8]=[CH:7][C:6](Br)=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1.[OH:29][CH2:30][C:31]1[CH:32]=[C:33](B(O)O)[CH:34]=[CH:35][CH:36]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C(O)CC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:11]2[N:12]=[C:13]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH3:27])[N:14]([CH2:15][C:16]([NH:19][S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])([CH3:18])[CH3:17])[C:10]=2[C:9]2[N:8]=[CH:7][C:6]([C:35]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([CH2:30][OH:29])[CH:36]=3)=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734662[3-(Hydroxymethyl)phenyl]boronic acidHCID 58970687HCID 58970687, Verbindung

Produkt 1

HCID 58970690HCID 58970690, VerbindungAusbeute 77,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11776
Triphenylphosphine
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 10311-PropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The method described in Example 152 was used to treat N-{2-[4-amino-7-bromo-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide (1.2 g, 2.55 mmol) and 3-(hydroxymethyl)benzeneboronic acid (0.58 g, 3.8 mmol) in 1-propanol (15 mL) with triphenylphosphine (20.0 mg, 0.0760 mmol), aqueous sodium carbonate (3.82 mL of 2 M), water (3 mL), and palladium (II) acetate (5.7 mg, 0.025 mmol) with the following modifications. The reaction mixture was heated at reflux overnight. The crude product was purified by automated flash chromatography (FLASH 40+M cartridge, eluting with 0% to 35% CMA in chloroform) followed by recrystallization from acetonitrile to provide 0.98 g of N-(2-{4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl}-1,1-dimethylethyl)methanesulfonamide as a white solid, mp 173-174° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. customThe crude product was purified by automated flash chromatography (FLASH 40+M cartridge, eluting with 0% to 35% CMA in chloroform)
  4. customfollowed by recrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-816252369d1748a4867ff9475b561a58
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897609B2

Notizen zur Reaktion

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