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Triethylamine → HCID 67052435, Verbindung

HRID 599434
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599434
[OH:1][N:2]1[C:6](=[O:7])[C:5]2=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:4]2[C:3]1=[O:12].C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:21][C:22]1[N:23]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][NH:38][C:39](=[O:45])[O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[C:24]2[C:33]3[N:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=3[N:27]=[CH:26][C:25]=2[N:34]=1>CN(C=O)C.O>[O:7]=[C:6]1[C:5]2[C:4](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3](=[O:12])[N:2]1[O:1][CH2:21][C:22]1[N:23]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][NH:38][C:39](=[O:45])[O:40][C:41]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:44])[C:24]2[C:33]3[N:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=3[N:27]=[CH:26][C:25]=2[N:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10665N-HydroxyphthalimideHCID 66958197HCID 66958197, Verbindung

Produkt 1

HCID 67052435HCID 67052435, VerbindungAusbeute 84,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Hydroxyphthalimide (2.06 g, 12.7 mmol) and triethylamine (2.40 mL, 17.3 mmol) were added to a solution of tert-butyl 3-[2-(chloromethyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl]propylcarbamate (prepared as described in Parts A-D of Example 92, 11.5 mmol) in DMF (60 mL). The reaction was allowed to stir overnight at room temperature. The resulting orange suspension was diluted with water (40 mL) and the solid was isolated by filtration, washed with water (2×30 mL), and dried in a vacuum oven at 70° C. to afford 4.86 g of tert-butyl 3-(2-{[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl}-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-1-yl)propylcarbamate as a white solid. The material was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. customthe solid was isolated by filtration
  2. washwashed with water (2×30 mL)
  3. customdried in a vacuum oven at 70° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-566f66216e5f402690181bdee829852f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897767B2

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