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Cesium carbonate → Toluene-4-sulfonic acid 4-[2-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridin-5-yl]-2-methoxy-phenyl ester

HRID 601524
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601524
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]3[C:11](=[O:17])[NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]=3[N:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][S:26]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH3:35])=[CH:31][CH:30]=2)(=[O:28])=[O:27])=[C:21]([O:36][CH3:37])[CH:20]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]3[C:11](=[O:17])[N:12]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][S:26]([C:29]5[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:35])=[CH:33][CH:34]=5)(=[O:28])=[O:27])=[C:21]([O:36][CH3:37])[CH:20]=4)[CH2:13][CH2:14][C:15]=3[N:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 575017522-(4-Chloro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-oneHCID 866292054-Bromo-2-methoxyphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

Produkt 1

HCID 57870236
Toluene-4-sulfonic acid 4-[2-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridin-5-yl]-2-methoxy-phenyl ester
Ausbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mix 2-(4-chloro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one (128 mg, 0.48 mmol), toluene-4-sulfonic acid 4-bromo-2-methoxy-phenyl ester (218 mg, 0.61 mmol), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (17.2 mg, 0.030 mmol), Cs2CO3 (0.123 mg, 0.377 mmol) in dioxane (13 mL). Purge the solution with nitrogen for 30 min and then add tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd2(dba)3) (6.7 mg, 0.0073 mmol). Stir the mixture at reflux overnight, then cool to room temperature. Dilute the mixture with EtOAc (50 mL) and wash with water (2×30 mL) and brine (30 mL). Dry, filter and concentrate the organic solution and purify the residue by flash chromatography, using a linear gradient of 100% hexanes to 80% EtoAc/hexanes as eluent, to give the title compound as a light brown solid (155 mg, 60%). MS (ES+) 541.0 (M+1)+. 1H NMR (CDCl3): δ 7.92 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.78 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.44 (d, 2H, J=8.8 Hz), 7.31 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.17 (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.96 (d, 1H, J=2.6 Hz), 6.82 (dd, 1H, J=8.6, 2.4 Hz), 4.11 (t, 2H, J=6.8 Hz), 3.57 (s, 3H), 3.28 (t, 2H, J=6.8 Hz), 2.44 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customPurge the solution with nitrogen for 30 min
  2. temperatureat reflux overnight
  3. washwash with water (2×30 mL) and brine (30 mL)
  4. customDry
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate the organic solution
  7. custompurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40fc9793b5224d79b718d05d1352515c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902356B2

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