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Lithium hydroxide, monohydrate → 5-(4-chlorobenzyl)-3-(3-hydroxypropyl)-6-(2-isopropylphenyl)-1-methylpyrido[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

HRID 60165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 60165
C([O:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:12](=[O:13])[C:11]2[C:14]([CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][CH:29]=3)=[C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[N:16]=[CH:17][C:10]=2[N:9]([CH3:35])[C:8]1=[O:36])=O.O[Li].O>C1COCC1.O.CC(=O)OCC>[Cl:34][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:27][C:14]2[C:11]3[C:12](=[O:13])[N:7]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][OH:3])[C:8](=[O:36])[N:9]([CH3:35])[C:10]=3[CH:17]=[N:16][C:15]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 1188753133-(5-(4-chlorobenzyl)-6-(2-isopropylphenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydro pyrido[3,4-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propyl formate

Produkt 1

HCID 1188750245-(4-chlorobenzyl)-3-(3-hydroxypropyl)-6-(2-isopropylphenyl)-1-methylpyrido[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneAusbeute 36,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-(4-chlorobenzyl)-6-(2-isopropylphenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydro pyrido[3,4-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propyl formate (7 mg, 0.0138 mmol) in THF (0.5 mL) and water (0.5 mL) was added LiOH.H2O (1.2 mg, 0.0277 mmol). The reaction was stirred at RT for 30 min then diluted with EA (5 mL). The organic layer was washed with brine (10 mL), dried over Na2SO4 and concentrated to a residue which was purified by Prep TLC eluted with PE/EA (1:2) to give 5-(4-chlorobenzyl)-3-(3-hydroxypropyl)-6-(2-isopropylphenyl)-1-methylpyrido[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (2.4 mg, 36.4% yield) as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ: 8.79 (s, 1H), 7.38 (d, J=3.8 Hz, 2H), 7.20-7.12 (m, 1H), 7.10 (t, J=8.4 Hz, 2H), 6.97 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.4 Hz, 2H), 5.34 (s, 1H), 4.79 (d, J=14.9 Hz, 1H), 4.19 (t, J=6.1 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.48 (d, J=6.1 Hz, 2H), 2.77 (s, 1H), 2.01 (d, J=5.9 Hz, 1H), 1.92-1.80 (m, 2H), 1.10 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.02 (d, J=6.9 Hz, 3H). LCMS: MH+ 478 and TR=4.088 min.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine (10 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated to a residue which
  4. customwas purified by Prep TLC
  5. washeluted with PE/EA (1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-030518ecb52f420396c2e6e0d6eed155
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440973B2

Notizen zur Reaktion

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