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Citric Acid → 4-((Tert-butoxy)carbonyl)morpholine-2-carboxylic acid

HRID 602132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602132
[OH-].[K+].[C:3]([O:7][C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH:12]([C:16]([O:18]C)=[O:17])[CH2:11]1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].O.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[C:3]([O:7][C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH:12]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:11]1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 588174744-tert-Butyl 2-methyl morpholine-2,4-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 27559654-((Tert-butoxy)carbonyl)morpholine-2-carboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1 mol/L aqueous potassium hydroxide solution (3 mL) was added to methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylate (251 mg, 1.02 mmol) in methanol (15 mL). The mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Subsequently, water was added to the mixture, followed by addition of a 5% aqueous citric acid solution to make the mixture acidic. The mixture was then extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine and was dried over magnesium sulfate. Evaporation of the solvent gave 219 mg (93%) of the desired compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was then extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialwas dried over magnesium sulfate
  4. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52c0185b802d4cea9b27386c3abe2c19
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902367B2

Notizen zur Reaktion

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