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4-Nitrophenol → 4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-beta-D-xylopyranoside

HRID 6034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6034
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH2:8][S:7][C@@H:6]1Br)(=[O:3])[CH3:2].[N+:20]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1)([O-:22])=[O:21]>C(Cl)Cl.CCOCC.[Cl-].[Zn+2].[Cl-].[N-]1C=CN=C1.[Ag+]>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH2:8][S:7][C@H:6]1[O:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([N+:20]([O-:22])=[O:21])=[CH:24][CH:25]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 9804-NitrophenolHCID 109263142,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-alpha-xylopyranosyl bromide

Produkt 1

HCID 150678484-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-beta-D-xylopyranosideAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 10931941
Silver imidazolate
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5.6 g (15.8.10-3 mol) of 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl bromide, 2 g (14.3.10-3 mol) of 4-nitrophenol, 4 g (29.3.10-3 mol) of zinc chloride and 3.8 g (21.7.10-3 mol) of silver imidazolate in 80 ml of anhydrous methylene chloride is stirred at 50° C., under an inert atmosphere, in the absence of light and in the presence of a molecular sieve (400 pm). After 48 h at this temperature, the reaction mixture is filtered on Celite®, washed with a 1N aqueous solution of hydrochloric acid, then a 1N solution of sodium hydroxide and finally water and dried over magnesium sulfate (MgSO4). After evaporation to dryness, the residue is purified by chromatography on silica gel using a hexane/ethyl acetate mixture (3/1 v/v) as the eluent. 1.5 g (yield: 25%) of the expected product are obtained by precipitation in ether.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture is filtered on Celite®
  2. washwashed with a 1N aqueous solution of hydrochloric acid
  3. dry with materiala 1N solution of sodium hydroxide and finally water and dried over magnesium sulfate (MgSO4)
  4. customAfter evaporation to dryness
  5. customthe residue is purified by chromatography on silica gel using a hexane/ethyl acetate mixture (3/1 v/v) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9a267834ffc4d2eb782eaa76b1e6127
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05246961

Notizen zur Reaktion

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