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N,N-Dimethylglycine → 1-methyl-6-(pyridin-3-yloxy)-3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

HRID 60418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 60418
[OH:1][C:2]1[CH:24]=[N:23][C:5]2[N:6]([CH3:22])[C:7](=[O:21])[N:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]3)[C:9](=[O:10])[C:4]=2[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CN(C)CC(O)=O.Br[C:39]1[CH:40]=[N:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=1>O1CCOCC1.CC(=O)OCC.O.[Cu]I>[CH3:22][N:6]1[C:5]2[N:23]=[CH:24][C:2]([O:1][C:39]3[CH:40]=[N:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=3)=[CH:3][C:4]=2[C:9](=[O:10])[N:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]2)[C:7]1=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 673N,N-DimethylglycineHCID 10796Cesium carbonateHCID 122863-BromopyridineHCID 1188754886-hydroxy-1-methyl-3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione2×

Produkt 1

HCID 1188755141-methyl-6-(pyridin-3-yloxy)-3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Ausbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-hydroxy-1-methyl-3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (See Compound 36, step 2, 500 mg, 1.49 mmol), CuI (85.2 mg, 0.45 mmol), Cs2CO3 (971.6 mg, 2.98 mmol) and 2-(dimethylamino)acetic acid (76.87 mg, 0.75 mmol) in dioxane (20 mL) was added 3-bromopyridine (588.9 mg, 3.73 mmol). The reaction was heated at 135° C. for 5 h followed by heating at 100° C. for 18 h, cooled to RT then diluted with EA (25 mL) and water (10 mL). The organic layer was washed with water (20 mL) and brine (20 mL), dried over Na2SO4 and concentrated to a residue which was purified by chromatography eluted with PE/EA (10:1 to 1:1) to give 1-methyl-6-(pyridin-3-yloxy)-3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (450 mg, 73.2% yield) as a yellow oil. LCMS: [MH+-THP] 329 and TR=1.065 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating at 100° C. for 18 h
  2. temperaturecooled to RT
  3. washThe organic layer was washed with water (20 mL) and brine (20 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to a residue which
  6. customwas purified by chromatography
  7. washeluted with PE/EA (10:1 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e937f80fd1f4da7adfaba2496688f7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440972B2

Notizen zur Reaktion

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