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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 118875502, Verbindung

HRID 60468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 60468
C([O:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:12](=[O:13])[C:11]2[C:14]([CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[C:15]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:20]=3)[CH:16]=[N:17][C:10]=2[N:9]([CH3:35])[C:8]1=[O:36])=O.O[Li].O>C1COCC1.O.CC(=O)OCC>[CH2:28]([C:14]1[C:11]2[C:12](=[O:13])[N:7]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][OH:3])[C:8](=[O:36])[N:9]([CH3:35])[C:10]=2[N:17]=[CH:16][C:15]=1[O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:20]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 118875475HCID 118875475, Verbindung

Produkt 1

HCID 118875502HCID 118875502, VerbindungAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-benzyl-6-(3-isopropylphenoxy)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propyl formate (50 mg, 0.10 mmol) in THF (3 ml) and water (3 mL) was added LiOH.H2O (10 mg, 0.20 mmol). The reaction was stirred at RT for 15 min then diluted with EA (30 mL) and water (30 mL). The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to give a residue which was purified by Prep HPLC to give 5-benzyl-3-(3-hydroxypropyl)-6-(3-isopropyl phenoxy)-1-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (15 mg, 45% yield) as a solid. 1H NMR (CDCl3) δ: 8.32 (s, 1H), 7.29 (s, 2H), 7.25-7.12 (m, 4H), 6.99 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.68 (dd, J=8.0, 2.3 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.24 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.52 (dd, J=11.8, 6.2 Hz, 2H), 3.10 (t, J=7.0 Hz, 1H), 2.85 (dt, J=13.9, 6.9 Hz, 1H), 1.98-1.83 (m, 2H), 1.22 (d, J=6.9 Hz, 6H). LCMS: MH+ 460 and TR=3.376 min.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give a residue which
  4. customwas purified by Prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6d6ca5196c74a809c3463f4e18c3cc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440972B2

Notizen zur Reaktion

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