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Methanol → 6-(Methoxymethyl)pyridin-3-ol

HRID 605788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605788
[CH3:1][O-:2].[Na+].CO.C1(S([O:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:22]Br)=[N:20][CH:21]=2)(=O)=O)C=CC=CC=1>O>[CH3:1][O:2][CH2:22][C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([OH:15])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 10639974HCID 10639974, VerbindungHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 231457756-(Methoxymethyl)pyridin-3-olAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium methoxide (393 mg) was added to a methanol (20 ml) solution containing 5-(benzenesulfonyloxy)-2-(bromomethyl)pyridine (Beilstein Registry No. 7430370, 800 mg), followed by stirring at room temperature for 4 hours. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with EtOAc. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: EtOAc) to obtain 6-(methoxymethyl)pyridin-3-ol (200 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd04bd46ad394ab290424b511752cf98
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915261B2

Notizen zur Reaktion

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