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Dibutyltin dichloride → Methyl 4-{[methyl(pyridin-2-yl)amino]methyl}benzoate

HRID 606578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606578
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1.[CH3:9][O:10][C:11](=[O:20])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]=O)=[CH:14][CH:13]=1.C([Sn](Cl)(Cl)CCCC)CCC.C1([SiH3])C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH3:1][N:2]([CH2:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:20])=[CH:13][CH:14]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12688Dibutyltin dichlorideHCID 12752PhenylsilaneHCID 15294Methyl 4-FormylbenzoateHCID 207272-Pyridinamine, N-methyl-

Produkt 1

HCID 67046855Methyl 4-{[methyl(pyridin-2-yl)amino]methyl}benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methylaminopyridine (1.0 mmol) and methyl-4-formylbenzoate (1.0 mmol) were mixed in THF (2 mL) and dibutyltin dichloride (0.1 mmol) was added. After stirring at RT for 10 minutes, phenylsilane (1.1 mmol) was added and the reaction mixture allowed to stir at room temperature for a further 17 h. The reaction mixture was then concentrated by N2 stream and the residue purified by flash chromatography (silica gel, heptane:EtOAc) to give methyl 4-[methyl(pyridin-2-yl)amino]methylbenzoate: m/z=257 in MS ES+ as a yellow oil which was used directly in the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature for a further 17 h
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated by N2 stream
  3. customthe residue purified by flash chromatography (silica gel, heptane:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-128f496b73e448d39effbc1e2baf9dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915300B2

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