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4-Chloroanisole → Ethyl 4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

HRID 607799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607799
CCOC(=O)c1ccc(B(O)O)cc1.COc1ccc(Cl)cc1>C1=C\CC/C=C\CC/1.C1=C\CC/C=C\CC/1.C1COCCO1.CN(C)c1cccc(N(C)C)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.O.O=P([O-])([O-])[O-].[K+].[K+].[K+].[Ni]>CCOC(=O)c1ccc(-c2ccc(OC)cc2)cc1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 121674-ChloroanisoleHCID 27343504-Ethoxycarbonylphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 2764348Ethyl 4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-carboxylateAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 962WaterReagenzHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicReagenzHCID 6433264Bis(1,5-cyclooctadiene)nickelKatalysatorHCID 441561692'-(Dicyclohexylphosphino)-N2,N2,N6,N6-tetramethyl[1,1'-biphenyl]-2,6-diamineKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel4×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

pre-ligate Ni(cod)2 and phosphine ligand in dioxane for 15 minutes in a separate plate

Aufarbeitung

  1. additionDilute with acetonitrile
  2. aliquotKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. customDiluent solution was made in 1 L batches with 950 mL acetonitrile, 25 mL water, 25 mL glacial acetic acid, and 53 mg 4,4’-di-tert-butylbiphenyl as an external standard (0.2 equiv standard per reaction). Aliquot taken from each well (47 ul) is added into 753 ul of diluent solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6472ac1612924a1280723cc5ac8798a9
Quelldatensatz
Ni-catalyzed Suzuki Miyaura cross-coupling
DOI
10.26434/chemrxiv.14388557.v1
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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