1-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzene → 4-Methoxy-4'-trifluoromethyl-biphenyl

HRID 607940

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607940
COc1ccc(B(O)O)cc1.FC(F)(F)c1ccc(Cl)cc1>C1=C\CC/C=C\CC/1.C1=C\CC/C=C\CC/1.C1COCCO1.CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC.O.O=P([O-])([O-])[O-].[K+].[K+].[K+].[Ni]>COc1ccc(-c2ccc(C(F)(F)F)cc2)cc1

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 73941-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 112074784-Methoxy-4'-trifluoromethyl-biphenylAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 962WaterReagenzHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicReagenzHCID 20851TrioctylphosphineKatalysatorHCID 6433264Bis(1,5-cyclooctadiene)nickelKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel4×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

pre-ligate Ni(cod)2 and phosphine ligand in dioxane for 15 minutes in a separate plate

Aufarbeitung

  1. additionDilute with acetonitrile
  2. aliquotKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. customDiluent solution was made in 1 L batches with 950 mL acetonitrile, 25 mL water, 25 mL glacial acetic acid, and 53 mg 4,4’-di-tert-butylbiphenyl as an external standard (0.2 equiv standard per reaction). Aliquot taken from each well (47 ul) is added into 753 ul of diluent solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-446df3b8ed604b36a0a796d27b0aa831
Quelldatensatz
Ni-catalyzed Suzuki Miyaura cross-coupling
Originallink
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