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4-Chloroanisole → 4-Methoxybiphenyl

HRID 607990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607990
COc1ccc(Cl)cc1.OB(O)c1ccccc1>C1=C\CC/C=C\CC/1.C1=C\CC/C=C\CC/1.C1COCCO1.CC(C)(C)P(C1CCCCC1)C(C)(C)C.O.O=P([O-])([O-])[O-].[K+].[K+].[K+].[Ni]>COc1ccc(-c2ccccc2)cc1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 121674-ChloroanisoleHCID 66827Phenylboronic Acid

Produkt 1

HCID 119434-MethoxybiphenylAusbeute 2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 962WaterReagenzHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicReagenzHCID 4643321Di-tert-butylcyclohexylphosphineKatalysatorHCID 6433264Bis(1,5-cyclooctadiene)nickelKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel4×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

pre-ligate Ni(cod)2 and phosphine ligand in dioxane for 15 minutes in a separate plate

Aufarbeitung

  1. additionDilute with acetonitrile
  2. aliquotKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. customDiluent solution was made in 1 L batches with 950 mL acetonitrile, 25 mL water, 25 mL glacial acetic acid, and 53 mg 4,4’-di-tert-butylbiphenyl as an external standard (0.2 equiv standard per reaction). Aliquot taken from each well (47 ul) is added into 753 ul of diluent solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-846c819274b849c5a76189f2d3f825b5
Quelldatensatz
Ni-catalyzed Suzuki Miyaura cross-coupling
DOI
10.26434/chemrxiv.14388557.v1
Originallink
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