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Pyrrolidine-1-carbonitrile → HCID 178479317, Verbindung

HRID 609563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 609563
[ClH:1].[C:2]1([CH2:8][CH2:9][C:10]([NH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[NH2:16])=[O:11])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N:20]1([C:25]#[N:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1>ClC1C=CC=CC=1.CN(C)C1C=CN=CC=1>[ClH:1].[C:2]1([CH2:8][CH2:9][C:10]([NH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([NH:16][C:25]([N:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)=[NH:26])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[O:11])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73737Pyrrolidine-1-carbonitrileHCID 195992863-(((2-Phenylethyl)carbonyl)amino)aniline hydrochloride

Produkt 1

HCID 178479317HCID 178479317, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 7964ChlorobenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of the product of step (a), 2.0 g, 0.006 moles, in 35 ml of chlorobenzene was added 4-dimethylaminopyridine. To this was added 1-pyrrolidinecarbonitrile, 1.2 ml, 0.06 moles, and the reaction was heated to reflux for 4 hours. The reaction was cooled to room temperature and the solvent decanted. To the residue was added 25 ml of isopropanol and 150 ml of ethyl acetate. A solid crystallized and was collected by filtration. The above solid was then dried at 60° C. for 24 hours giving 700 mg of N-(3-(((2-phenylethyl)carbonyl)amino)phenyl)-1-pyrrolidinecarboximidamide hydrochloride, m.p. 220-221° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for 4 hours
  3. customthe solvent decanted
  4. additionTo the residue was added 25 ml of isopropanol and 150 ml of ethyl acetate
  5. customA solid crystallized
  6. filtrationwas collected by filtration
  7. customThe above solid was then dried at 60° C. for 24 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06238005818a4d3884b42060c67a7502
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998399

Notizen zur Reaktion

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