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4-Methylmorpholine → N-{3-Cyano-[(3-methylphenyl)amino]-6-quinolinyl}-2-butynamide

HRID 612069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612069
[C:1]([OH:6])(=O)[C:2]#[C:3][CH3:4].ClC(O[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=O.C[N:16]1CCO[CH2:18][CH2:17]1.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[N:29]=[CH:28][C:27]([C:33]#[N:34])=[C:26]2NC1C=CC=C(C)C=1.[CH2:43]1COCC1>O>[C:33]([C:27]1[C:28]([NH:16][C:17]2[CH:18]=[CH:43][CH:13]=[C:12]([CH3:14])[CH:11]=2)=[N:29][C:30]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][C:23]([NH:22][C:1](=[O:6])[C:2]#[C:3][CH3:4])=[CH:32][CH:31]=2)#[N:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 685352-Butynoic acidHCID 224666446-Amino-4-[(3-methylphenyl)amino]-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 19598407N-{3-Cyano-[(3-methylphenyl)amino]-6-quinolinyl}-2-butynamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolved 597 mg (7.10 mmol) 2-butynoic acid in 25 ml THF under N2 and chilled to 0° C. Added 950 μl (7.30 mmol) isobutyl chloroformate and 780 μl (7.10 mmol) N-methylmorpholine and stirred for 10 minutes. Added dropwise a solution of 778 mg (2.84 mmol 6-amino-4-[(3-methylphenyl)amino]-3-quinolinecarbonitrile, stirred for 15 minutes at 0° C. and then at 25° C. overnight. Stripped solvent and slurried residue with water, drying the gummy solid in vacuo briefly. Boiled solid in ethyl acetate and collected. Recrystallized from DMF, using ethanol to crash out the product, and dried in vacuo, giving 401 mg of yellow-brown solid: mass spectrum (electrospray m/e): M+H=341.2.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 15 minutes at 0° C.
  2. customat 25° C.
  3. customovernight
  4. customdrying the gummy solid in vacuo briefly
  5. customBoiled solid in ethyl acetate and collected
  6. customRecrystallized from DMF
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5462a72fd2e4dbfb7e1042a2f819e90
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06002008

Notizen zur Reaktion

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