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Hydrochloric Acid → Benzyl L-phenylalaninate hydrochloride (1:1)

HRID 61301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61301
C(OC([NH:8][C@@H:9]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:11])=O)(C)(C)C.[ClH:27]>C(OCC)C.O1CCOCC1>[ClH:27].[NH2:8][C@@H:9]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:11]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 128332N-tert-butoxycarbonylphenylalanine benzyl ester

Produkt 1

HCID 12636208Benzyl L-phenylalaninate hydrochloride (1:1)

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoate (12.8 g, 36 mmol) was stirred in HCl, 2 M in diethyl ether (90 mL) and HCl, 4 M in dioxane (18 mL) and the resulting mixture was stirred overnight at room temperature. The mixture was then diluted with hexanes (100 mL) and filtered to collect the title compound (7.98 g, 76%) as a fine white powder. 1H NMR (CD3OD, 400 MHz): δ (ppm) 7.40-7.15 (m, 10H), 5.23 (s, 2H), 4.36-4.31 (m, 1H), 3.26-3.12 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customto collect the title compound (7.98 g, 76%) as a fine white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26515bd6e10f435c8a6140bf338a67f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09441012B2

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