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Water → 1-[2,4-Dichloro-3-(2-methylquinolin-8-yloxymethyl)phenyl]-2-[4-(methylcarbamoyl)cinnamoylaminomethyl]pyrrole

HRID 613612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613612
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8]Cl)=[C:6]([Cl:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:11]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]1[CH2:16][NH:17][C:18](=[O:31])[CH:19]=[CH:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27](=[O:30])[NH:28][CH3:29])=[CH:23][CH:22]=1.[CH3:32][C:33]1[CH:42]=[CH:41][C:40]2[C:35](=[C:36]([OH:43])[CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[N:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][O:43][C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[C:40]3[C:35]=2[N:34]=[C:33]([CH3:32])[CH:42]=[CH:41]3)=[C:6]([Cl:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:11]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]1[CH2:16][NH:17][C:18](=[O:31])[CH:19]=[CH:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27](=[O:30])[NH:28][CH3:29])=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 132242-Methyl-8-hydroxyquinolineHCID 536667761-(2,4-Dichloro-3-chloromethylphenyl)-2-[4-(methylcarbamoyl)cinnamoylaminomethyl]pyrrole

Produkt 1

HCID 543680141-[2,4-Dichloro-3-(2-methylquinolin-8-yloxymethyl)phenyl]-2-[4-(methylcarbamoyl)cinnamoylaminomethyl]pyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2,4-dichloro-3-chloromethylphenyl)-2-[4-(methylcarbamoyl)cinnamoylaminomethyl]pyrrole (50 mg), 2-methyl-8-hydroxyquinoline (17 mg) and potassium carbonate (44 mg) in N,N-dimethylformamide (2 ml) was stirred at ambient temperature for 1 day. The mixture was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified by preparative thin-layer chromatography on silica gel to give 1-[2,4-dichloro-3-(2-methylquinolin-8-yloxymethyl)phenyl]-2-[4-(methylcarbamoyl)cinnamoylaminomethyl]pyrrole (40 ml) as an amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by preparative thin-layer chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb501a61805e4afe902a468d516b05ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008229

Notizen zur Reaktion

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