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Sodium Iodide → 1-Chloro-2-(iodomethyl)benzene

HRID 613703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613703
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8]Br.[Na+].[I-:11]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][I:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotoluene

Produkt 1

HCID 131593981-Chloro-2-(iodomethyl)benzeneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chlorophenylmethylbromide (4 g, 19.47 mmol) and NaI (14 g, 97.33 mmol) in acetone (40 ml) was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated in vacuo. The residue was triturated with hexane and filtered. The solution was concentrated in vacuo, and the resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane) to afford the title compound (4.67 g, 63%) as an oil: 1H NMR (CDCl3) δ 7.34 (4H, m), 4.54 (2H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with hexane
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  8. customthe resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3add077b7d2d471e92c369c89c8343fa
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008217

Notizen zur Reaktion

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