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8-Chloro-4-methyl-2-phenyl-3,4-dihydropyrido[3,2-F][1,4]oxazepin-5(2H)-one → 8-[3-Methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)anilino]-4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5-one

HRID 614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 614
CN1CC(c2ccccc2)Oc2nc(Cl)ccc2C1=O.COc1cc(N)ccc1-n1cnc(C)c1.Cl>CC(=O)O.CC(=O)O.COCCOC.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)cc1>COc1cc(Nc2ccc3c(n2)OC(c2ccccc2)CN(C)C3=O)ccc1-n1cnc(C)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 595778258-Chloro-4-methyl-2-phenyl-3,4-dihydropyrido[3,2-F][1,4]oxazepin-5(2H)-oneHCID 674242353-Methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)aniline hydrochloride

Produkt 1

HCID 498200868-[3-Methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)anilino]-4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5-oneAusbeute 40,02 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenz
HCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenylKatalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

were placed in a microwave vial equipped with a stirring bar. The vial was capped and flushed with argon. DME (2 mL) and Et3N (0.028 mL, 0.20 mmol) were added via a syringe and the mixture was stirred at room temperature for 30 min and then heated to 100°C in a microwave apparatus for 1h. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and ethyl acetate, fitered and concentrated. The residue was purified by reversed phase HPLC to give 37 mg of the product as a solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-322a5f0c927a43d5b08115d8443f975d
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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