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Hydrochloric Acid → Methyl(2S,3S,5S)-3-[(hydroxyamino)carbonyl]-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]-5-(phenylthio)piperidine-1-carboxylate

HRID 61469
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61469
[C:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([C@@H:15]3[C@@H:20]([C:21]([O:23]C)=O)[CH2:19][C@H:18]([S:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:17][N:16]3[C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O1CCCC1.[OH:41][NH2:42].C[O-].[Na+].Cl>CO>[OH:41][NH:42][C:21]([C@H:20]1[CH2:19][C@H:18]([S:25][C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:17][N:16]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[C@@H:15]1[C:13]([N:10]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:14])=[O:23]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 787HydroxylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 67304232dimethyl (2S,3S,5S)-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]-5-(phenylthio)piperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 86598258
Methyl(2S,3S,5S)-3-[(hydroxyamino)carbonyl]-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]-5-(phenylthio)piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the reaction mixture of dimethyl(2S,3S,5S)-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]-5-(phenylthio)piperidine-1,3-dicarboxylate (51 mg, 0.00010 mol) in tetrahydrofuran (0.50 mL, 0.0062 mol) was added 1.640 M of N-hydroxyamine in methanol (1.25 mL) made from the corresponding salt and sodium methoxide. After stirred at rt for 1 h, the mixture was acidified with 1N HCl. The resultant mixture was applied directly on RP-HPLC to afford the product as a TFA salt (39 mg, 63%). MS (ESI): (M+H)+=499.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e6a7b7a82754c18b2f6c91ef2f9e093
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440958B2

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