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Benzyl Chloride → 4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-2-pentyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate

HRID 615064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615064
[OH:1][CH:2]([CH:4]([CH2:8][OH:9])[CH:5]([OH:7])[CH3:6])[CH3:3].[H-].[Na+].[H][H].C(Cl)C1C=CC=CC=1.Cl.[CH2:23]([NH:39][C:40]1[CH:48]=[CH:47][C:43]([C:44](Cl)=[O:45])=[CH:42][CH:41]=1)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38]>C(COC)OC.CN(C)C1C=CN=CC=1.O.C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:23]([NH:39][C:40]1[CH:41]=[CH:42][C:43]([C:44]([O:1][CH:2]([CH:4]([CH2:8][OH:9])[CH:5]([OH:7])[CH3:6])[CH3:3])=[O:45])=[CH:47][CH:48]=1)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 5

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 612343-(Hydroxymethyl)pentane-2,4-diolHCID 132553224-Hexadecylaminobenzoyl chloride hydrochlorideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 213269404-Hydroxy-3-hydroxymethyl-2-pentyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

A 13.4 g. of 2,4-dihydroxy-3-hydroxymethylpentane solution in dimethoxyethane is added to 2.4 g. of sodium hydride (washed free of mineral oil). After hydrogen evolution ceased, 12.65 g. of benzyl chloride is added and the mixture refluxed for 4 hours. After cooling to 10° C., 24.4 g. of 4-dimethylaminopyridine and 41.6 g. of 4-(n-hexadecylamino)benzoyl chloride hydrochloride are added. Chloroform and water are added after 16 hours and the chloroform extract is dried and evaporated to dryness. The residue is dissolved in acetic acid and hydrogenated at 30 psi hydrogen pressure over palladium black. After filtration and dilution with water, the 4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-pentyl 4-(n-hexadecylamino)benzoate is obtained as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 4 hours
  2. extractionthe chloroform extract
  3. customis dried
  4. customevaporated to dryness
  5. dissolutionThe residue is dissolved in acetic acid and hydrogenated at 30 psi hydrogen pressure over palladium black
  6. filtrationAfter filtration and dilution with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d963bd4a3ce435a80c0f0f5b9540ab1
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04146546

Notizen zur Reaktion

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