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Sodium borohydride → HCID 57248109, Verbindung

HRID 617378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617378
C([C@H]1[O:9][C:8](=[O:10])[C@@:7]([C@H:17]2[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18]2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[O:6]1)(C)(C)C.[BH4-].[Na+]>CO.C(OCC)C>[OH:22][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C@H:17]([C@@:7]([OH:6])([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 54308542(2R,5R)-2-(t-butyl)-5-[(1S)-3-oxocyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

Produkt 1

HCID 57248109HCID 57248109, VerbindungAusbeute 118,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 169 mg of (2R,5R)-2-(t-butyl)-5-[(1S)-3-oxocyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one in 2 ml of methanol, 71 mg of sodium borohydride was added under cooling with ice, followed by stirring for 30 minutes at the same temperature. The reaction mixture was diluted with diethyl ether, washed with water and then brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Distilling the solvent off under reduced pressure, 157 mg of the title compound was obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. washwashed with water
  3. dry with materialbrine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationDistilling the solvent off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6276091f353e49d5a94a1b585ea7c852
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05948792

Notizen zur Reaktion

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