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HCID 57027252, Verbindung → HCID 54566941, Verbindung

HRID 617710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617710
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:24]([O:26][C@H:27]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:28][C:29]([O:31]CC(Cl)(Cl)Cl)=[O:30])=[O:25])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(O)(=O)C.[Zn]>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:24]([O:26][C@H:27]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:25])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57027252HCID 57027252, Verbindung

Produkt 1

HCID 54566941HCID 54566941, VerbindungAusbeute 104,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2,2-trichloroethyl (3R)-3-[N2 -benzyloxycarbonyl-N5 -tert-butoxycarbonyl-L-ornithyl]oxy-hexadecanoate (100 mg) in 90% aqueous acetic acid (3 ml) was added zinc powder (400 mg) at 0° C. and stirred for 1 hour. After the reaction mixture was filtered, the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate and washed with diluted hydrochloric acid. The organic layer was dried over with sodium sulfate and evaporated in vacuo to give (3R)-3-[N2 -benzyloxycarbonyl-N5 -tert-butoxycarbonyl-L-ornithyl]oxy-hexadecanoic acid (86.5 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the reaction mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with diluted hydrochloric acid
  5. dry with materialThe organic layer was dried over with sodium sulfate
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efc036f875014f87b826ee78d661ba7b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05952299

Notizen zur Reaktion

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