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Water → 1-(4-pyridylthio)methyl-3-[4-(4-pyridylthio)butyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

HRID 6183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6183
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]2[C:21](=[O:22])[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:14][C:13]2=[O:23])=[CH:3][CH:2]=1.Cl[CH2:25][S:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>CN(C)C=O>[N:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([S:26][CH2:25][N:14]2[C:15]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:21](=[O:22])[N:12]([CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][S:7][C:4]3[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][CH:3]=3)[C:13]2=[O:23])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 137039814-[(Chloromethyl)sulfanyl]pyridineHCID 152315033-[4-(4-pyridylthio)butyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 190791101-(4-pyridylthio)methyl-3-[4-(4-pyridylthio)butyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dioneAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 491 mg (1.5 mmol) of 3-[4-(4-pyridylthio)butyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione and 287 mg (1.8 mmol) of 4-chloromethylthiopyridine in 15 ml of dimethylformamide, 0.27 ml (1.8 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was added, and the mixture was stirred at 80° C. for 16 hours. After cooling, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried and the solvent was distilled off. The residue was purified by flash column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane =2:1 to 4:1 to ethyl acetate) to give 0.315 g of the desired product (46.7% yield, colorless oil).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customThe extract was dried
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane =2:1 to 4:1 to ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83a7c62c23a249aeb76e978fdd928305
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05246948

Notizen zur Reaktion

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