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N-methyl-2-pyrrolidone → 1-Fluoro-2-iodo-3-nitrobenzene

HRID 620714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620714
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:12]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[F:16])(=O)=O.[I-:19].[Li+].CN1CCCC1=O>O>[I:19][C:7]1[C:8]([F:16])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 66321Lithium iodideHCID 200290852-Fluoro-6-nitrophenyl Trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 234335971-Fluoro-2-iodo-3-nitrobenzeneAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture consisting of 2-fluoro-6-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate (62.0 g, 0.215 mol), lithium iodide (60 g, 0.451 mol) and 1-methyl-2-pyrrolidinone (400 mL) was heated with stirring at 130°-132° C. (oil bath temperature) for 18 hours. Upon cooling it was poured into water (1200 mL) and extracted with diethyl ether. The combined extracts were washed with 1N NaOH, water and with brine. The solution was dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo to give 27.0 g of the title compound as a brown-colored solid title compound (m.p. 54°-57° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureUpon cooling it
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. washThe combined extracts were washed with 1N NaOH, water and with brine
  5. dry with materialThe solution was dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-113e88db99fa49daa56870e69776ce96
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04822781

Notizen zur Reaktion

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