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Acetic Anhydride → HCID 178471877, Verbindung

HRID 620869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620869
[F:1][C:2]1[C:15]([F:16])=[C:14]([F:17])[C:13]([F:18])=[CH:12][C:3]=1[C:4]([CH2:6][C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[O:5].[CH2:19](OC(OCC)OCC)C.C(OC(=O)C)(=O)C.[CH:36]1([NH2:39])[CH2:38][CH2:37]1>C(O)(C)C>[F:1][C:2]1[C:15]([F:16])=[C:14]([F:17])[C:13]([F:18])=[CH:12][C:3]=1[C:4]([C:6](=[CH:19][NH:39][CH:36]1[CH2:38][CH2:37]1)[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 69828CyclopropylamineHCID 600916Ethyl 3-oxo-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 178471877HCID 178471877, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To 10.2 g (38.5 mmol) of the 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoylacetic acid, ethyl ester was added 8.4 g (57.0 mmol) of triethylorthoformate and 9.3 g (91.5 mmol) of acetic anhydride. The mixture was heated to 150° C. for two hours and was then placed under high vacuum at 75°-85° C. for one hour. The residue dissolved, without purification, in 100 ml of isopropyl alcohol and treated with 2.4 ml of cyclopropylamine. The reaction was allowed to stand overnight. It was concentrated and purified by column chromatography (silica gel 70-200, using hexane:chloroform:isopropyl alcohol, 80:15:5). The product off the column was recrystallized from pentane to give 6.16 g of 2-(2,3,4,5-tetrafluoro-benzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylic acid, ethyl ester, mp 63°-64° C.

Aufarbeitung

  1. waitto stand overnight
  2. concentrationIt was concentrated
  3. custompurified by column chromatography (silica gel 70-200, using hexane:chloroform:isopropyl alcohol, 80:15:5)
  4. customThe product off the column was recrystallized from pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58746a71a00e403a98a9c0b29480e597
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04822801

Notizen zur Reaktion

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