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Potassium Iodide → Acetonitrile, [(5,7-dichloro-2-methyl-8-quinolinyl)oxy]-

HRID 620908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 620908
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[C:9]([OH:13])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH3:14])=[N:7]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+].Cl[CH2:24][C:25]#[N:26]>CC(=O)CC.O>[CH3:14][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]2[C:8](=[C:9]([O:13][CH2:24][C:25]#[N:26])[C:10]([Cl:12])=[CH:11][C:2]=2[Cl:1])[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 6301ChlorquinaldolHCID 7856ChloroacetonitrileHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 2681672Acetonitrile, [(5,7-dichloro-2-methyl-8-quinolinyl)oxy]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

10.7 g of 5,7-dichloro-8-hydroxyquinaldine are dissolved at elevated temperature in 150 ml of 2-butanone; 10.4 g of potassium carbonate are then added portionwise, and the mixture is refluxed for one hour. After the addition of 1 g of potassium iodide, there are added dropwise, with stirring and refluxing, 7.1 g of chloroacetonitrile in 30 ml of 2-butanone, and the mixture is subsequently heated for 3 hours at an internal temperature of 75° C. To the resulting reaction mixture, after cooling to room temperature, is added 1 liter of water, and the whole is filtered; the residue is washed with water, dried, and recrystallised from chloroform/petroleum ether (40°-60° C.) to thus obtain 2-methyl-5,7-dichloro-8-(cyanomethoxy)-quinoline, m.p. 157°-158° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for one hour
  2. additionare added dropwise
  3. temperaturerefluxing
  4. customTo the resulting reaction mixture
  5. filtrationthe whole is filtered
  6. washthe residue is washed with water
  7. customdried
  8. customrecrystallised from chloroform/petroleum ether (40°-60° C.) to thus obtain 2-methyl-5,7-dichloro-8-(cyanomethoxy)-quinoline, m.p. 157°-158° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b84df627b15b435f9e1db37fa703a2a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04822884

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