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Acetic Anhydride → 2-chloro-3-[(E)-2-nitrovinyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 623319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 623319
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH:8](O)[CH2:9][N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[N:3]=1.C(OC(=O)C)(=O)C>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:7](/[CH:8]=[CH:9]/[N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 867325451-[2-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-2-nitroethanol

Produkt 1

HCID 867325462-chloro-3-[(E)-2-nitrovinyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-[2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-2-nitroethanol (Int-18) (27 g, 1.0 eq.) in dichloromethane (270 mL) was added 4-dimethylamino pyridine (13.5 g, 1.1 eq.) followed by drop wise addition of acetic anhydride (13.5 g, 1.3 eq) at 0° C. and stirred for 15 min. The progress of the reaction was monitored by TLC. After completion of reaction, the reaction mixture was quenched with ice water and extracted with dichloromethane (2×200 mL). The combined organic layer was washed with water (200 mL), brine (200 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to get crude 2-chloro-3-[(E)-2-nitrovinyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine (Int-19) (22.0 g, 87.6%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of reaction
  2. customthe reaction mixture was quenched with ice water
  3. extractionextracted with dichloromethane (2×200 mL)
  4. washThe combined organic layer was washed with water (200 mL), brine (200 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96f20fbdf3f94d71bc7e440025ddee82
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09301526B2

Notizen zur Reaktion

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