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Hydrogen Bromide → 4-(Bromomethyl)-5-[3-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-1,2,3-triazole

HRID 623704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 623704
[F:1][C:2]([F:29])([F:28])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[O:7][C:8]1[C:9]([CH2:23]O)=[N:10][N:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=2)[N:12]=1.[OH-].[Na+].[BrH:32]>C(O)(=O)C.O>[Br:32][CH2:23][C:9]1[C:8]([O:7][C:6]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:4]([O:3][C:2]([F:29])([F:28])[F:1])[CH:5]=2)=[N:12][N:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=2)[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 260Hydrogen Bromide2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 901115035-[3-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2,3-triazole-4-methanol2×

Produkt 1

HCID 901106514-(Bromomethyl)-5-[3-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-1,2,3-triazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-[3-(Trifluoromethoxy)phenoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2,3-triazole-4-methanol (i.e. the product of Example 5, Step I, 0.17 g, 0.4 mmol) was suspended in 33% hydrobromic acid in acetic acid (2 mL) and 48% hydrobromic acid in water (2 mL). The mixture was heated to reflux with stirring for 4 h. The reaction mixture was cooled to 0° C. and basified with 50% aqueous sodium hydroxide solution. The reaction mixture was diluted with water (20 mL), extracted with ethyl acetate (3×15 mL), and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL). The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (0.19 g) as a pale yellow solid. The title compound was used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×15 mL)
  4. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf4e9e6420a94529bbc967bcb0709125
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302999B2

Notizen zur Reaktion

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