StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → Methyl 2-(4-(pyridin-3-yl)benzylamino)thiazole-5-carboxylate

HRID 624227
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624227
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=O)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:2]=1.[NH2:15][C:16]1[S:17][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][N:20]=1.C(O)(=O)C.[BH4-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH2:11][NH:15][C:16]3[S:17][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][N:20]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 238005Methyl 2-aminothiazole-5-carboxylateHCID 36930464-(Pyridin-3-yl)benzaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 86665086Methyl 2-(4-(pyridin-3-yl)benzylamino)thiazole-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

In a 250 mL round-bottomed flask was added 4-(pyridin-3-yl)benzaldehyde (4 g, 21.83 mmol), methyl 2-aminothiazole-5-carboxylate (3.45 g, 21.83 mmol), and acetic acid (0.375 ml, 6.55 mmol) in toluene (109 ml). The mixture was heated at reflux under Dean-Stark conditions for 3 hours, cooled, concentrated and redissolved in methanol. The mixture was cooled to 0° C. and sodium borohydride (1.322 g, 34.9 mmol) was carefully added. The mixture was warmed to room temperature and the resulting suspension was filtered with water washes to provide the title compound after drying.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux under Dean-Stark conditions for 3 hours
  3. temperaturecooled
  4. concentrationconcentrated
  5. dissolutionredissolved in methanol
  6. temperatureThe mixture was warmed to room temperature
  7. filtrationthe resulting suspension was filtered with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cebf238a35b74ebcad8abec2965ad3a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302989B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion