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Triethylamine → ((8R)-10-(5-Chlorofuran-2-yl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7,8,10-hexahydro-1H-pyrimido[4',5':3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl methanesulfonate

HRID 624577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624577
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[Cl:6][C:7]1[O:11][C:10]([CH:12]2[C:17]3=[C:18]4[N:31]([CH3:32])[C:30](=[O:33])[N:29]([CH3:34])[C:28](=[O:35])[C:19]4=[C:20]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=4)[N:16]3[CH2:15][C@H:14]([CH2:36][OH:37])[O:13]2)=[CH:9][CH:8]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:1][S:2]([O:37][CH2:36][C@@H:14]1[O:13][CH:12]([C:10]2[O:11][C:7]([Cl:6])=[CH:8][CH:9]=2)[C:17]2=[C:18]3[N:31]([CH3:32])[C:30](=[O:33])[N:29]([CH3:34])[C:28](=[O:35])[C:19]3=[C:20]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=3)[N:16]2[CH2:15]1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86722883(8R)-10-(5-chlorofuran-2-yl)-5-(3-fluorophenyl)-8-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-1H-pyrimido[4',5':3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-2,4(3H,10H)-dione

Produkt 1

HCID 86722903((8R)-10-(5-Chlorofuran-2-yl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7,8,10-hexahydro-1H-pyrimido[4',5':3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.021 ml, 0.274 mmol) was added dropwise to a solution of (8R)-10-(5-chlorofuran-2-yl)-5-(3-fluorophenyl)-8-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-1H-pyrimido[4′,5′:3,4]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-2,4(3H,10H)-dione (Example 6, Step 3) (100 mg, 0.217 mmol), triethylamine (0.039 ml, 0.283 mmol) and DMAP (2.66 mg, 0.022 mmol) in DCM (2 mL). The mixture was stirred at 0° C. for 30 mins then diluted with DCM (20 ml) and quenched with water (20 mL). The phases were separated and the organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated under vacuum to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water (20 mL)
  2. customThe phases were separated
  3. dry with materialthe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29821436ca3f405093b8c3ee804fd1d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303035B2

Notizen zur Reaktion

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